"Magister Jacobus Romanus fecit hoc opus" si legge nell'archivolto, in pietra calcare, del lato meridionale del terzo chiostro del monastero di Santa Scolastica.
La firma indica l'autore, il marmoraro romano Jacopo il Vecchio, figlio di Lorenzo di Tebaldo, che lo iniziò probabilmente prima del 1210. Suo figlio Cosma, dal quale prese il nome l'arte dei marmorari romani, alla morte del padre, verso il 1240, insieme ai figli Luca e Jacopo, continuò e portò a termine la costruzione È da notare l'assenza dell'incrostazione a mosaico caratteristica di quegli artisti; in compenso, però, sulle colonne sono presenti diverse testine mostruose, tipiche dello stile romanico internazionale, che Jacopo tentò di imitare.
Al tempo dell'abate Cirillo (1577-1581) fu costruito, con arcate di tufo, il piano superiore, ma nel 1700 ne fu murato il lato nord, volendo dare una nuova sistemazione alla parte riservata ai novizi. Il Chiostro ha la forma di un rettangolo, i cui lati lunghi vanno nello stesso senso della chiesa. Il portico, da ovest ad est, è costituito da archi romanici che poggiano su colonnine in parte binate, in parte solitarie e tortili su una delle quali è presente la faccia di un diavolo e su un'altra una testa umana rovesciata, con capitelli sempre diversi, in marmo bianco di Carrara, preso, dopo un terremoto, da S. Clemente, primo monastero benedettino sorto in uno degli ambienti della vicina villa di Nerone.
Le cornici hanno un andamento irregolare, perché scendono e risalgono, con un effetto plastico notevole. L'architettura organica ed equilibrata di questo Chiostro non solo compensa l'assenza del mosaico, presente in altri chiostri cosmateschi, ma ne fa un esempio di stile, pressoché unico.
I pezzi che compongono gli archi sono numerati progressivamente da I a XVII e sui pilastri si notano segni identici a quelli delle lastre collocate vicine orizzontalmente: ciò fa pensare ad un lavoro prefabbricato a Roma e poi qui trasportato e ricomposto. Sulle pareti della galleria sono dipinti i simboli dei paesi che nel Medioevo erano sotto la giurisdizione temporale dell'abate, come Cervara (bandiera col cervo), Ponza (bandiera con i ponti) e sulle volte sono presenti pitture del secolo XIV: l'Agnello e gli Evangelisti; da notare l'occhio centrato di San Matteo, che guarda lo spettatore, da qualunque parte egli si posizioni.
Il pavimento delle gallerie è più basso rispetto a quello del cortile interno, al centro del quale, dal 1578, sta un pozzo rivestito di marmi provenienti dalla villa neroniana.