Al Transetto della Chiesa Superiore del Monastero di San Benedetto si accede attraverso alcuni gradini, costruiti durante i lavori di restauro del 1853, per collegare questo ambiente con le due Campate; tale ingresso fu chiuso, in epoca imprecisata, da un muro, al quale fu addossato un altare.
È rimasta documentazione di ciò in due litografie, ancor oggi ben conservate.
Il restauro inserì i gradini in una specie di iconostasi, tuttora visibile, secondo il “gothic revival”, espressione culturale vigente nella seconda metà del XIX secolo.
Ogni spazio del Transetto fu affrescato dagli artisti di Scuola Umbro-Marchigiana, presenti al Sacro Speco nei primi anni del 1400. Nella prima Cappella a sinistra si possono ammirare: una “Crocifissione”, “Santa Caterina del Monte Sinai” e i “Padri del deserto”. Davanti alla stessa Cappella si vede una “Madonna col Bambino, San Pietro e San Paolo” e un “San Cristoforo”. Dietro l’altare sta una “Crocifissione”. Nell’arco tra l’altare e le altre due cappelle di destra è dipinto l’ “Ultimo colloquio di San Benedetto e Santa Scolastica”, nel quale è stato notato l’influsso di Ottaviano Nelli di Gubbio e di Lorenzo Salimbeni di San Severino Marche, dai quali il Maestro Umbro trasse ispirazione.
Nelle pareti laterali della prima Cappella a destra, di quella cioè, più vicina all’altare, stanno una “Crocifissione” e la “Morte di San Mauro”. Nella parete del Transetto, davanti a questa prima cappella è raffigurato “Il martirio di San Placido”, opera propria del Maestro Umbro, che descrive nei dettagli più crudi le torture e l’accanimento degli aguzzini contro il martire; mentre nella volta del transetto, l’affresco rappresenta “Sant’Agostino, San Francesco, San Bernardo e San Domenico”.
In una parete laterale della seconda cappella di destra, quella, cioè, più lontana dall’altare, l’affresco rappresenta “Il martirio di San Paolo”, nell’altra parete è descritta una “Madonna con bambino, San Pietro e San Paolo” e nella vetrata dell’altra parete, c’è una “Madonna con Bambino”.
Nella volta della stessa cappella sono affrescati i quattro evangelisti. Nella volta del transetto, davanti alla cappella appena descritta, sono raffigurati gli Apostoli. Nella parete del Transetto, davanti alla stessa cappella è rappresentato il “Miracolo dello storpio”, nel quale colpisce il gioco simmetrico dei colori e la raffinatezza delle forme.