Il primo Chiostro o “Chiostro Rinascimentale” è la parte più recente del monastero di Santa Scolastica.
La sua costruzione iniziò nel 1580, durante l’abbaziato di Cirillo di Montefiascone e fu portata a termine nel 1689, quando era abate Michelangelo Inurea, fratello del doge Luca Maria. Il lato ovest, ricostruito dopo il bombardamento del 23 Maggio 1944, e il lato sud sono formati da archi poggianti su robusti pilastri; il lato nord ed il lato est, che, prima del 1580, costituivano la facciata e l’ingresso del monastero, sono oggi occupati da altri edifici.
Affreschi di autore ignoto, risalenti al 1600, si trovano sui pilastri del lato sud e raffigurano i papi che, nel tempo, visitarono il cenobio: Gregorio IX, Alessandro IV, Urbano VI, Pio II.
Sulla parete dello stesso lato si trovano, incorniciate, fotocopie di documenti, di codici e di incunaboli presenti nella biblioteca del monastero, come la Regola di San Benedetto e il Regesto del IX secolo, nonché fotografie che testimoniano la visita degli ultimi papi: Giovanni XXIII, Paolo VI e Giovanni Paolo II.