La Chiesa Superiore è la struttura più alta del Sacro Speco e fu l’ultima parte del santuario ad essere costruita. Il suo interno è formato da due Campate irregolari, sia in pianta che in elevazione, conseguenza delle varie modifiche apportate.
La Campata più esterna, vicino all’ingresso, è rettangolare ed è molto più alta di quella interna; le separa un arco, al di sopra del quale sta l’affresco della “Crocifissione”. La prima Campata è tagliata da un arco trasversale, che poggia su mensole decorate con motivi a foglie: da qui partono i costoloni della prima crociera verso l’entrata, che si interrompono dal lato della parete della “Crocifissione”, dopo aver appena accennato alla linea curva di un altra crociera, mai realizzata.
La seconda Campata presenta una crociera molto più bassa, senza costoloni. Alcuni gradini immettono nel Transetto, un tempo separato dalla Chiesa tramite un muro e che, oggi, costituisce una specie di iconostasi. L’abside è scavata nella roccia e di fianco ha un piccolo spazio rettangolare, al quale si accostano le cappelle quadrangolari del braccio destro del Transetto.
Ogni spazio disponibile è affrescato e ciò in parte nasconde le incongruenze presenti. Una anomalia vistosa, ad esempio, è costituita dal pulpito che si trova, per chi entra, sulla parete sinistra della prima Campata, cioè in fondo alla Chiesa, alle spalle dei fedeli. All’esterno, inoltre, sul lato destro, in corrispondenza della prima Campata, ci sono i resti di una facciata; si vedono, infatti, nell’intercapedine tra il fianco della Chiesa e il monastero, una porta murata, con spigoli smussati e una lunetta trilobata, sormontata da un rosone polilobato, al di sopra del quale sta una cornice di archetti intrecciati, in pietra.
È molto probabile che la facciata terminasse a capanna e che la porta stessa avesse una copertura, come dimostrano gli incassi a solco e le mensole. Sopra il rosone, invece del calcare, c’è il tufo e questo fa supporre un innalzamento della struttura. L’ipotesi più accreditata è, quindi, che la Chiesa Superiore fosse costituita inizialmente solo dal vano della prima Campata, con ingresso e pulpito nella parete di fronte: poteva essere uno spazio di stretta clausura, visto che tutti gli altri luoghi erano accessibili ai numerosi pellegrini.
Questo ambiente potrebbe essere stato collegato col monastero che l’abate Bartolomeo II (1318-1343) aveva ingrandito creando il chiostro. Gli ambienti più antichi, un tempo esclusi, potrebbero essere stati inglobati e potrebbe essere stata demolita la parete corrispondente a quella dell’attuale arco con l’affresco della “Crocifissione”. Le volte della prima Campata sarebbero state rialzate e si sarebbe tentato di dividere lo spazio per ottenere tre campate uguali, ma, e non si conosce il perché, i lavori si interruppero e tutto rimase come oggi si vede.
Questo sembra confermato anche dalle decorazioni: nella prima Campata lavorarono i Senesi, chiamati dall’abate Bartolomeo da Siena (1363-1369) e, intorno al 1430, quando si decise di sospendere i lavori, i maestri umbro-marchigiani ornarono la parete più interna della Chiesa ed il Transetto.

PRIMA CAMPATA

Chi entra nella Chiesa Superiore del Monastero di San Benedetto, non può non essere colpito dalla “Crocifissione”, opera davvero imponente del Maestro trecentesco del Sacro Speco, dipinta nella parete di fronte all’ingresso.
Il corpo di Gesù, disegnato con veridicità e con seria partecipazione, è accompagnato da numerosi particolari, che costituiscono mere “isole” compositive e cromatiche, non stonate rispetto all’unità dell’opera.
Un sapiente gioco di sguardi e di gesti, infatti, ricompone il tutto e lo spettatore stesso ne è coinvolto. La sua attenzione è attratta dal volto sereno di Gesù morto e poi scorge i tanti episodi secondari, ma importanti, quali il gruppo delle pie donne, quello degli armati e dei notabili, che si muovono sul pendio o tra le croci, gli angeli sgomenti, i ladroni vigorosamente legati, la Maddalena che tende la mano, giovani del tutto indifferenti, i soldati che giocano a dadi per spartirsi le vesti e colei che regge il corpo di Maria svenuta, di giottesca ispirazione. La parete, a destra di chi entra, è divisa in tre zone o registri.
Nel registro inferiore sono rappresentati: “Il Tradimento di Giuda” con conseguente “Fuga degli Apostoli” e, ancora più a destra, “La Flagellazione”. In questi affreschi è evidente l’impostazione generale del Maestro trecentesco, ma anche la mano degli Aiuti. Ne “La Flagellazione” la prospettiva appare trascurata, soprattutto se si guarda la colonna di un piccolo loggiato a volta, alla quale è legato Gesù.
Nel registro mediano, è rappresentato “Il Giudizio di Pilato” e “Il Viaggio al Calvario”, con grande ricchezza di particolari ed imponente movimento di personaggi. Ne “Il Giudizio” è descritta la città trecentesca con mura merlate alla guelfa, terrazze e loggette; Pilato è rappresentato come un giudice medioevale di fronte a Cristo in veste regale.
Ne “Il Viaggio al Calvario” si assiste al galoppo di Armati tra soldati e popolani e al centro Trombettieri schierati in duplice fila, che introducono al camminare di Gesù, preceduto e seguito da persecutori, ladroni e soldati. L’affresco del terzo registro, rappresenta “La Pentecoste”, descritta secondo il modo tradizionale: i dodici Apostoli, identificabili dal nome sottoscritto, sono seduti, in atto di ricevere le lingue di fuoco. Anche la parete di sinistra, a destra della Crocifissione, è divisa in tre zone.
Nel primo registro è rappresentata: “L’entrata in Gerusalemme di Gesù”, accolto da fanciulli in festa e da canti di giovani, ma nelle facce dei Notabili della città è evidente il presentimento della imminente sciagura. Un poco più avanti sta l’affresco delle “Marie al Sepolcro”, nel quale il Maestro ha ripreso le Marie di Duccio da Boninsegna. Nel secondo registro l’affresco rappresenta “L’Incontro di Cristo con la Maddalena”.
La donna è tesa verso Gesù, che inalbera la rossa bandiera crociata e le impedisce il contatto. Accanto a questo, un altro affresco rappresenta “L’incredulità di Tommaso”. Nel terzo registro è rappresentata “L’Ascensione, tra Angeli in festa, Maria, i Discepoli e le Pie Donne”. Nelle vele della volta sono dipinti i quattro dottori della Chiesa Latina, assisi su cattedre gotiche che, nel dorsale, hanno il busto di un evangelista.

SECONDA CAMPATA

La seconda Campata della Chiesa Superiore del Monastero di San Benedetto è un ambiente più antico rispetto alla Prima Campata e lo dimostra la volta, molto più bassa e priva di costoloni.
C’è chi lo ritiene il nucleo originario della costruzione, in seguito ampliata con la Prima Campata, molto più alta, dalla quale lo separava il muro, successivamente abbattuto e sostituito con l’arco, al di sopra del quale, nella controparete, è dipinta la “Crocifissione”.
Gli affreschi, che riempiono tutti gli spazi, sono attribuiti a pittori di Scuola Umbro-Marchigiana, che vi operarono sin dai primi anni del 1400. Nella parete di fondo, in un affresco molto deteriorato, è rappresentato “San Benedetto in cattedra”, con abiti pontificali, insieme a santi e a membri della famiglia Anicia.
Nella parete a sinistra sono tre affreschi: “San Benedetto tentato dal diavolo”, “San Benedetto che rotola fra le spine” e “San Benedetto che prega nella grotta”. Nella lunetta, vicino all’ingresso, si vede, a destra, “Il miracolo del veleno” e a sinistra “La guarigione del monaco indemoniato”, opere di mano diversa rispetto alle altre descritte, che presentano figure di scarsa plasticità, in ambienti architettonicamente curati, ma scarsamente prospettici.
Nelle vele della volta sono dipinti “San Mauro”, “San Gregorio Magno”, “San Romano”, “San Martino” e, al centro, “L’Agnello”.

TRANSETTO

Al Transetto della Chiesa Superiore del Monastero di San Benedetto si accede attraverso alcuni gradini, costruiti durante i lavori di restauro del 1853, per collegare questo ambiente con le due Campate; tale ingresso fu chiuso, in epoca imprecisata, da un muro, al quale fu addossato un altare.
È rimasta documentazione di ciò in due litografie, ancor oggi ben conservate.
Il restauro inserì i gradini in una specie di iconostasi, tuttora visibile, secondo il “gothic revival”, espressione culturale vigente nella seconda metà del XIX secolo.
Ogni spazio del Transetto fu affrescato dagli artisti di Scuola Umbro-Marchigiana, presenti al Sacro Speco nei primi anni del 1400. Nella prima Cappella a sinistra si possono ammirare: una “Crocifissione”, “Santa Caterina del Monte Sinai” e i “Padri del deserto”. Davanti alla stessa Cappella si vede una “Madonna col Bambino, San Pietro e San Paolo” e un “San Cristoforo”. Dietro l’altare sta una “Crocifissione”. Nell’arco tra l’altare e le altre due cappelle di destra è dipinto l’ “Ultimo colloquio di San Benedetto e Santa Scolastica”, nel quale è stato notato l’influsso di Ottaviano Nelli di Gubbio e di Lorenzo Salimbeni di San Severino Marche, dai quali il Maestro Umbro trasse ispirazione.
Nelle pareti laterali della prima Cappella a destra, di quella cioè, più vicina all’altare, stanno una “Crocifissione” e la “Morte di San Mauro”. Nella parete del Transetto, davanti a questa prima cappella è raffigurato “Il martirio di San Placido”, opera propria del Maestro Umbro, che descrive nei dettagli più crudi le torture e l’accanimento degli aguzzini contro il martire; mentre nella volta del transetto, l’affresco rappresenta “Sant’Agostino, San Francesco, San Bernardo e San Domenico”.
In una parete laterale della seconda cappella di destra, quella, cioè, più lontana dall’altare, l’affresco rappresenta “Il martirio di San Paolo”, nell’altra parete è descritta una “Madonna con bambino, San Pietro e San Paolo” e nella vetrata dell’altra parete, c’è una “Madonna con Bambino”.
Nella volta della stessa cappella sono affrescati i quattro evangelisti. Nella volta del transetto, davanti alla cappella appena descritta, sono raffigurati gli Apostoli. Nella parete del Transetto, davanti alla stessa cappella è rappresentato il “Miracolo dello storpio”, nel quale colpisce il gioco simmetrico dei colori e la raffinatezza delle forme.